民国的上海滩，流传着这样一句话：“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。”

的确，这三大青帮大亨中，杜月笙之所以能脱颖而出，与他会做人有很大的关系！

写下这个提纲的时候，三少的脑海里立刻就蹦出了这样一句话：“孔乙己是站着喝酒而穿长衫的唯一的人”。

这是，鲁迅先生笔下孔乙己的形象。

孔乙己为什么要站着喝酒呢？因为孔乙己穷，口袋里没有钱。

孔乙己为什么要穿长衫呢？因为穿长衫大抵是有文化的人。

至于为什么是“唯一”？

因为，酒馆里穿着长衫有文化的人，口袋里都有钱，可以找个座位坐下来，慢慢喝酒。孔乙己却不一样，就成了“唯一”！

杜月笙，也喜欢穿长衫，而且每次都是一丝不苟，从来不会把袖子卷起来。而且，杜月笙还喜欢手上，把玩着一把折扇。

穿着长衫，手拿一把折扇，这不是电视里有文化人的模样吗？

当然，杜月笙这身装扮，与孔乙己有很大的区别。

一生潦倒的孔乙己想通过自己的一袭长衫，告诉世人自己是个有文化的读书人。而杜月笙的一袭长衫，却是向往读书人的那种风度和气质。

因此，杜月笙很喜欢被人称呼为“杜先生”。

杜月笙从小家寒，父母早逝，善良的继母靠着给别人洗衣服赚钱，送杜月笙读了5个月的私塾。5个月的读书时光，是杜月笙多灾多难的童年中最珍贵的记忆。

后来，杜月笙逆袭成了上海的土皇帝之后，杜月笙对有文化的学者格外敬重，也非常愿意和有文化的人交往！

章太炎给杜月笙的一封信

虽然，杜月笙很想结交更多的文人学者，他却不会乱去交往。

一来，杜月笙是黑帮的大佬，名声好说不好听，有的文人只怕不愿意。二来，没有合适的机会，总不能自己找上门去吧。

这不，机会自己找上门了。

有一天，有人给杜月笙送了一封信，这写信人叫章太炎。

章太炎，是近代国学大师，清末民初民主革命家、思想家、著名的学者，连鲁迅先生都是他的学生。这种人，正是杜月笙所仰慕的文化人。

原来，章太炎的侄儿，居住在上海法租界，与上海一位颇有身份的人发生了房屋纠纷。侄儿在无力解决问题的情况下，就去找苏州的章太炎帮忙。

可想而知，满腹经纶的章太炎，脾气又不好，在这方面根本就无能为力。

于是，在朋友的建议下，给上海法租界炙手可热的大佬杜月笙写了一封信，请杜月笙帮忙。

杜月笙见到章太炎的信后，心中大喜，他正想结交这位学者呢，只是一直没有合适的机会！

不用说，这场纠纷由杜月笙出面，还真就解决了。

笑话，所谓的纠纷，不外乎“钱”的问题。对于杜月笙来说，钱也好，面子也罢，他多的是。所以，没多久，就把章太炎拜托自己的事办得妥妥的。

杜月笙登门拜访

话说杜月笙帮助章太炎的侄儿处理完这件事之后，又以低调的姿态去苏州章太炎家登门拜访。

这种拜访，是基于把章太炎作为一个师者的角度来拜访的。就正如老师交代学生一件事，学生办完之后来向老师汇报一样。

所以呢，杜月笙向章太炎告知了他调解房屋纠纷的经过和结果。章太炎热诚接待了他，二人相见甚欢，章太炎一改过去对杜月笙的看法。

他发现，这个别人口中的青帮大佬还真的不一样！

杜月笙则在告辞前，将事先准备好的一张两千银元的银票，悄悄地放在了章太炎家中的茶几上，并用一只茶杯随意地盖住。

杜月笙有这样的思维，他给人送礼的时候，一定没有第三人在场。这样送礼，就是站在别人的角度考虑的，顾全了收礼人的面子和心理。

章太炎，作为文人名声虽然很大，经济却并不宽裕。

当他看到茶杯下压着的银票时，对杜月笙既感激又敬佩。他认为杜月笙并非传统的黑社会头子，他讲义气，重礼节，礼贤下士，更有豪侠之风。

杜月笙，就这样是和这位大文化人做了朋友！

章太炎为杜月笙改名

杜月笙说：锦上添花的事他不做，要做，就要雪中送炭。

关键的是，炭，他送了，还给别人足够的面子。这就是会做人的诀窍，因为，他总是站在别人的角度思考问题。

杜月笙是个有心人，他在和章太炎交往的过程中，觉察出章太炎虽被人推崇，生活却有些拮据。

于是，杜月笙每月让人准时给他送去银票，接济他的生活。对于杜月笙的帮助，章太炎泰然受之，从未向他表示过感谢。

杜月笙和章太炎也开始了经常的走动。

有一次在闲聊的时候，章太炎问起杜月笙名字的来历。

那时候，杜月笙叫“杜月生”，因为他出生的那天是7月15日，正是月亮升起的时候，父亲便给他起名叫“月生”。

章太炎听后说：“这个名字好虽好，却不够儒雅，我给你的名字改一下如何？”

杜月笙一听，挺激动的，国学大师给自己改名字，太荣幸了！

于是，章太炎对杜月笙说，杜先生不如改名“杜镛”，字“月笙”。接着，章太炎又给杜月笙解释，《周礼》说：

“东方之乐谓笙，笙者生也；西方之乐为镛，镛者功也。”

从此，杜月生就变成了杜月笙。

不仅如此，章太炎还用大师珍贵的笔墨，帮助杜月笙修订了家谱！

1931年，曾经高桥镇的小瘪三无限风光地回乡建杜氏祠堂。在落成典礼上，许多的社会名流和军政显要，有头有脸的人物来了几千人人。

章太炎，也在受邀之列。他亲自写了一篇《高桥杜氏祠堂记》。文中，他追根溯源提到了古代杜姓文人若干，这无疑让杜月笙的出身，蒙上了一层世代书香的气息。

这种光芒，正是身为青帮大佬的杜月笙所缺少的！

杜月笙在上海的势力大到什么地步，我们可以从他身边的人就能看出，经常接触的比如蒋介石、戴笠、黄金荣、张啸林，孔祥熙、宋子文等人，还曾和蒋经国对着干，绑架过宋美龄，相信没有一定的实力自然是接触不到这些人物，除此之外，杜月笙的势力已经扩张到多个领域，出入黑白两道，游刃于政界、军界、商界等。

杜月笙1888年出生，一开始只是青帮陈世昌的徒弟，后来得到黄金荣的信任，因其足智多谋、坚韧不屈的精神，逐渐走向人生巅峰，被誉为上海教父，上海黑帮老大，上海皇帝。

1932年，杜月笙组织了一个民间社团，叫恒社，这种帮会组织，起初成立之时门徒只有一百多人，五年后，恒社想社会各个方面发展，很多人都加入其中，就连上海社会局、新闻界等各个方面的人都参与进来。

1937年，日本发动了卢沟桥事变，杜月笙作为爱国人士，利用自己的势力，参加了很多抗敌后援会，积极组织参与劳军活动，筹集了大量物资，支援抗日，日本人看见杜月笙在上海的影响力，多次拉拢都未能成功，1940年的时候，杜月笙已经成为中国帮会的总龙头，可以影响着整个上海的时局，可以说只要双脚一跺地，上海都要震一震。

政治上

杜月笙利用在上海帮会的关系，先是开战抗日救国的运动，成功策反了高宗武、陶希圣等人，八一三抗战之后，蒋介石命令杜月笙为中央赈济委员会常委，同时还和戴笠合作搜集情报工作，利用自己在旧上海的势力，进行锄奸策反的工作。

军事上

利用帮会组织江苏浙江人士，据统计苏浙行动委员别动队的5个支队中，其中三个支队的司令都是杜月笙的门生，当时上海沦陷后，杜月笙率先利用自己的大达轮船公司，进行了封锁长江的计划，他们凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。

文化上

杜月笙因为对子女的教育比较重视，所以将自己在上海的势力还扩张到教育方面，他创办了正始中学，还花钱买书籍运送到各个图书馆。

除此之外，就连上海当时社会的治安秩序都由杜月笙控制，杜月笙一时间成了上海最大的黑帮帮助，成为活跃于上海的政治风云人物，他利用自己过人的投机沾营本领，结交了许多上海大人物，无论是前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流、富商巨子等，杜月笙都倾力结交。

杜月笙成为上海工商界呼风唤雨的人物，最主要是他在上海有青帮背景的实力，同时又有着海量人脉，对时机的精准把握，最终确定了自己在上海的地位。

后来日本人投降，蒋介石前往台湾之后，曾单独召见杜月笙，希望杜月笙能和自己一起前往台湾，就连我党人士也秘密会见杜月笙，希望利用他在上海的威望，能够留在上海稳定时局，然而杜月笙谁也没听，最后去了香港，1951年于香港病逝，时年63岁，他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。

杜月笙自始至终都热心支持中国人的斗争，并提出了六大主张：释放被捕学生；抚恤；道歉；取消印刷附律；取消码头捐；收回会审公廨（即收回司法权）。在抗战中，杜月笙曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，曾设立了很多医院。同时还投身教育，创设许多学校，如上海大公职业学校（江苏科技大学前身） 等，向学校捐款。特别是他任副会长时正值抗战前后，于救助伤兵输送物资、建立抵抗部队。 抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。

1938年春，中国红十字会总会理事室迁移香港，杜月笙亲自主持工作，并设立总办事处，以接受海外捐助的物资，并同时筹措救护事业的经费。1942年，杜月笙筹建了重庆医院，是当时最先进的战时后方医院，受到舆论的称赞。抗战胜利后，杜月笙返回上海，督促上海复员工作，并协助恢复、加强了上海红十字会分会的组织。 1925年5月15日，日本人开设于上海的内外棉纱厂由于虐待童工引发罢工事件，日本人用手枪射击手无寸铁的工人。事件发生后，日本方面利用各种手段将此事强压下来。马超俊（后来曾任职国民党农工部部长）与在上海的国民党人商议决定，联络绅商学工各界做正义的声援。他们初步决定5月30日在上海九亩地举行民众大会，向日本人提出抗议，但需要有一位“最有群众力量之人”加入。民众大会筹备当局认为杜月笙就是他们要找的那个人。杜月笙闻讯当即取消了所有的应酬，说他要办正经事去。他开始调兵遣将，分配给手下人任务：一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及其他国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序。四、赞成国民党人所提的一切意见。

1926年六月四日，上海已经成为一座死市。长时间的罢工，使上海10余万工人面临严重的生活问题，杜月笙捐出了大笔款项，还发动工商界的朋友踊跃捐款。 上海市民为“五卅惨案”提出的主张，则由北京政府和外国领事交涉累月，几经波折，终于获得部分解决。 1937年11月杜月笙迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作。。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团。

1938年，国民党政府还设有中央赈济委员会。“八·一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为该会常委，负责粤、桂、闽三省称第九救济区工作。杜月笙还负责与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报的人员，以及锄奸策反工作。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布“汪伪密约”，也是杜月笙与戴笠共同策反的。国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。十月十九日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。 杜月笙对子女的教育高度重视。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾花巨资买了不少***出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。

上海皇帝

三大亨里，要说名头最响，声望最高，实力最强，非杜月笙莫属，他是中国近代史里相当传奇的一个人物，有“三百年黑帮第一人”和“上海皇帝”之称。

从水果小贩到黑帮老大，从小混混到企业家，从流氓地痞到社会名流，杜月笙是如何做到黑白两道通吃，商界政界无往不利的呢？他都有些什么过人的本领呢？

杜月笙语录

做人有三碗面最难吃： 人面，场面，情面。

杜月笙，原名杜月生，生于1888年，江苏川沙人，早年父母双亡，年少时以卖水果为生，有高超的削梨手艺，故有两个绰号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。

14岁时，杜月笙拜青帮陈世昌为老头子，经陈世昌介绍，进入黄金荣的黄公馆打杂，在黄金荣妻子林桂生生病期间，他因尽心尽力服侍而获林桂生赏识，推荐给黄金荣重用。

通过一系列事件，杜月笙逐渐取得黄金荣的信任，让其负责经营赌场“公兴俱乐部”，由于他善于结交，极具手段，从此平步青云，飞黄腾达。

他成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片生意，开设赌场，大量聚敛钱财，广交名士，不断提高社会地位。

民国总统黎元洪下台后，流落于上海，杜月笙热情款待了他，有感于杜月笙的义气，黎元洪秘书长饶汉祥为他撰写对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。

这副对联他很喜欢，挂在家中客厅两楹之上，因此有人称他为“当代春申君”，此语虽有吹捧之嫌，但也说明他待人处世确有一套，下面几个故事，足以说明这一点。

脾气

一般人飞黄腾达后，都特别忌讳早年落魄的历史，有人提起就会愤怒不已，杜月笙是个例外。每次回故地，都有一帮乞丐围着他，扯开嗓子大叫：“莱阳梨，给点钱！”杜月笙从不生气，反而叫手下多给点。

顾嘉棠是杜月笙手下的好兄弟，一直跟随杜月笙打天下，有外人时，他对杜月笙毕恭毕敬，但私下里，他却总爱拿杜月笙打趣，拿水果送到杜月笙面前：“削一个。”杜月笙总是笑着接过去，从没丝毫不快。

有一次，杜月笙到军阀范绍曾家做客，当时满屋子的人，他一时手痒，拿起一个梨和水果刀，转眼间就将一整只梨皮呈螺旋形削下。有客人看得惊讶，赞叹说：“杜先生，你这削皮的本领真了不起啊。”

杜月笙淡淡一笑：“老兄，亏你还是外面跑的人，我是卖水果出身的，你竟然不知道？”

杜月笙语录

头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。

黄金荣与杜月笙基本没发生过利益冲突，唯一一次是在黄金荣退休之后，黄的门徒陈培德犯了案子，被关进淞沪警备司令部。碰巧逮捕陈培德的是杜月笙的门生，这下黄金荣不高兴了，一口咬定杜月笙故意扫他面子，怒气冲冲地要召见他。

第一时间赶到黄家后，杜月笙见一堆人守在黄的身边，可黄却全然不理他，只自顾自地抽大烟。黄不说话，杜只能乖乖站在一旁一声不吭。

等三筒大烟抽足，黄金荣总算开腔了：“我也老了，愿打愿杀随你们的便。”杜月笙接过话：“您老有什么吩咐尽管说，哪个敢违抗呢？”黄东拉西扯支吾了半晌，最后才高声吼道：“陈培德犯了什么错？”

这一声吼，把杜月笙吼愣了，陈培德是谁？这种发生在最底层的小事，哪里值得他去关注？但他二话不说，马上跑到门边打电话，安排手下去息事捞人。虽然是被冤枉的，但整个过程，杜月笙一直和颜悦色，不曾皱过一丝眉头。

识人

大律师秦联奎未成名前，托朋友朱如山带他去杜公馆见识一下，进去后看到别人在推牌九，一时手痒，赌了几把，转眼就输了四千大洋，结清赌帐后，他黯然离开，懊恼的表情被杜月笙瞅个正着。

待他走后不久，杜月笙便问朱如山：“你带来的这位朋友，是做啥事情的？”朱如山如实相告，他叫秦联奎，是个开业不久的小律师，原本只说来看看热闹，没想他会下注输钱。

杜月笙把那张四千元的庄票递给朱如山，说：“当律师，用心血，摇笔杆，逞口舌，能有几个钱好赚？我实在不想赢他的钱，请你替我退还给他。”收到钱后的秦联奎十分感激，从此成为杜月笙的头号法律顾问。

杜月笙语录

人可以不识字，但不能不识人。

国学大师章太炎晚年在苏州讲学，原本没打算结识杜月笙，但他居住在上海租界的侄子与人发生纠纷，他名声虽大，但无权无势，无能为力，只好拉下脸求杜月笙帮忙。

杜月笙没啥文化，却一向尊重和仰慕知识分子，他帮章太炎的侄子摆平了纠纷，事后又亲自到苏州拜访章太炎，向他报告调解过程和结果，临走时，杜月笙悄悄将一张两千银元的支票叠成方块，压在茶杯底下。

在送了一笔厚礼的同时，又顾全了大师的面子，杜月笙此举让章太炎感动不已，从此对杜另眼相看，他不但引经据典，将“杜月生”改名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修订家谱，将出身卑微的杜月笙变为名人之后。

口碑

1930年，法商水电公司员工罢工，法国驻上海领事请杜月笙出面调解，杜月笙说：“工人薪金每月要加5角，罢工期间的工资要照付。”法商公司答：“罢工期间工资可以照付，但薪金只能增加4角。”杜月笙说：“好，那就说定了。”

没想到复工条约签订后，法商公司却临阵赖账，只答应每月增加工资四角的条件，却不肯支付两千三百多工人罢工期间的工资，工人群情激愤，眼看复工就要流产，杜月笙说：“罢工期间的工资，法商公司不付的话，全部由我来付。”

为此，杜月笙足足支付了30万大洋，但“杜先生”的口碑，也由此深入民间。

杜月笙语录

做事要刀切豆腐两面光。

有一年，金融巨子陈光甫的商储银行遭挤提，他向国民政府财政次长钱新之求助，钱新之让他去找杜月笙，当晚陈光甫来到杜月笙府上，杜月笙对陈光甫只说了一句：“明早开门之前，商储银行见。”

次日上午，商储门口来了一队小汽车，为首的一辆牌号是“7777”。上海人人皆知这是杜月笙的车。杜月笙跨出车门，申报存款三百万元。见杜先生来存钱，挤兑的客户顷刻散去。杜月笙只亮了个相，一场金融灾难便平息了。

处世

孟小冬，人称“冬皇”，大名鼎鼎的京剧名伶。几次与名满天下的京剧大师梅兰芳唱对台戏，让梅兰芳顿生爱意，梨园同行，惺惺相惜，不久二人便喜结连理。

北平肄业学生王惟琛，是孟小冬的超级脑残粉，因梅兰芳娶了他深爱的女人，怀恨在心，携枪闯入梅家刺杀梅兰芳未果，却误杀了梅的朋友张汉举，事件轰动全国，孟小冬难承压力，加上被梅兰芳原配福芝芳多次欺辱，孟小冬终下决心与梅分手。

几年之后，在杜月笙四太太，也是她的好姐妹姚玉兰牵线做媒下，孟小冬到上海跟了一直仰慕她的杜月笙。1949年，杜月笙60大寿，梅兰芳专程赴上海唱堂会祝寿，街坊们纷纷打趣，不知道杜月笙会不会将孟小冬还给梅兰芳？

**《梅兰芳》里，章子怡饰演的孟小冬

1950年，杜月笙准备带全家赴法，掐指算了算，一共要办27张护照，这时，孟小冬在旁边说了一句：“我跟着去，算丫头还是算女朋友呀？”

杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。结婚那一晚，孟小冬的脸上露出久违的笑容。一生傲气的她，最终也算是有了真正的归宿。

想看杜月笙和孟小冬之间的故事，可以看**《上海皇帝之岁月风云》，想看梅兰芳与孟小冬之间的故事，可以看**《梅兰芳》。

杜月笙语录

我的处世之道，尽在一个诚字！

吴开先担任国民党上海负责人时，杜月笙多次托人请他吃饭，但吴看不起杜，每次都拒绝了他。因为请的次数多了，有时实在找不到借口，就先答应后爽约。即使这样，杜月笙依然没有放弃，照样三天两头托人请他。终于有一次，吴被缠不过，横下心来，决定赴约。

这一天，吴开先准时出现在杜家，大门口，杜的总管万墨林正毕恭毕敬地等候；二道门，杜的头号法律顾问秦联奎毕恭毕敬地迎候；到内厅，杜月笙一身长衫，满面春风，见吴进门，起身相接。

看到杜月笙礼数如此周全，吴开先不由心想：前几次答应来时，他们也曾这样等过我吧？试想三人等了又等，盼了又盼，最后没等到人，该有多失望？于是，抱愧之情油然而生。

杜月笙说的第一句话是：“老早就想约吴先生过来坐坐，却因为我这里总是人来人往，实在太忙，所以一直拖到今天。”似乎吴开先此前多次爽约的事，根本没发生过。吴一时不知如何回答，只好含糊说道：“岂敢岂敢。”

此后，两人成为生死之交。

临终

1949年解放前夕，国共双方都在争取杜月笙，一边让他留在上海，一边让他过去台湾，但两边都被杜月笙婉言拒绝，他选择了去香港。

两年后，在香港的杜月笙病入膏肓。处置遗产时，身边仅有11万美元。遗产分配如下：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。

然后他让大女儿杜美如打开家里的保险箱，保险箱里装着满满的借条。最少的一张是5000美元，最多的一张是500根金条。杜月笙一张一张全部撕掉，子女们非常不解：“为什么要撕了？”

杜月笙说：“我不希望我死后你们到处要债。”沉默了一会，他又说道：“借出的，表面是钱，实际是人情，感恩的，永远会记得我们杜家的好。不感恩的，你去要账，可能换来牢狱之灾。”

1951年8月16日，杜月笙病逝，终年63岁，他临死前的最后一句话是：“我没有希望了，可你们还有希望，中国还有希望。”

PS：感谢从良匪兵提供资料！下回最后一个，张啸林。

杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物，在旧上海的“上海三大亨”之中，黄金荣爱钱，张啸林善打，杜月笙会做人。杜月笙曾经说人生在世三碗面，既人面、场面、情面 。杜月笙到处结交朋友，视金钱如粪土，重情义，为人不张扬。在民族危亡之时态度坚决，尽散家产，踊跃捐款，沉船阻敌，组织铁血出奸队。他虽文化不高，但却敬重文化人。 杜月笙非常懂得借势，曾经拜在黄金荣的门下，开始暗中蓄势，利用黄金荣的地位多方交结，拉拢各种关系，培植自己的势力。杜月笙后来的势力和影响在旧上海滩已经超过了黄金荣，可以说杜月笙的名字已成为上海帮会的代名词。

杜月笙从一个小混混成为上海最大的黑帮帮主，并且成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，在商界、军界与政界之间游走，势力范围伸向了金融、工业、新闻报业、教育等诸多领域，成为当时活跃的政治风云人物。杜月笙势力最大的时候，当时上海的社会秩序也是由其控制的，可以说中国的政界、军界、商界、记者名流、土匪等各种人物都需要讨好杜月笙。杜月笙不但能上下通吃，而且左右逢源，经营范围几乎涉及到当时上海滩所有最赚钱的行业，甚至涉足掌握金融的银行业，和控制舆论话语权的报社行业，都是其行业的翘楚，堪称旧上海的''地下皇帝''。

杜月笙非常会做人，并且利用其在上海的关系广结名流，成为活跃在上海的政治人物，他利用自己非凡的投机和商业技巧与许多上海大人物交朋友。杜月笙与清朝的遗老、军阀和政治家、高级官员、名人和富商交朋友。抗战时，梅兰芳誓不为日本人唱戏，靠卖字画为生。杜月笙派人偷偷去购买，使梅兰芳能有钱生活下去。黄炎培没有钱，杜月笙每月给他五百大洋。同时杜月笙捐赠了大量的物资用于抗日，还与戴笠合作搜集情报，并利用他在旧上海的权力开展反强奸和反叛乱工作。抗日战争后，杜月笙担任了当时的中央救济委员会的常务委员。杜月笙还利用红十字会副会长的身份，设立很多医院救助伤病员，并组织筹钱抗日，钱不够了自己掏腰包。

抗战时期，杜月笙靠着自己的关系，发动广大上海各界力量认购国债，自己就占当时发行量的六分之一，也算是为抗战做出了一些贡献。尤其是在日本进攻之下，上海沦陷后，杜月笙率先实施封锁长江的计划，将航运公司的船只破船沉河，堵塞了长江航道，延缓了日本的进攻。杜月笙以其在上海青帮的实力背景，同时具有的大量人脉，以及对时机的准确把握，最终成就了杜月笙在上海的势力地位。

上海滩三大亨的排名顺序应该是黄金荣，杜月笙和张啸林。黄金荣为大哥，杜月笙和张啸林都是后来加入的青帮，所以论资历和辈分，手眼通天的麻脸黄金荣是名副其实的“上海滩三大亨”之首。

黄金荣，字锦镛，1868年出生于浙江余姚，因从小的过天花，落下了一脸麻子，因此有了“麻皮金荣”的绰号。黄金荣的父亲是一个捕头，从小无所事事黄金荣不务正业，经常和社会上的一下混混在一起。后来在他二十几岁的时候，重操父亲的旧业，在上海法租界巡捕房做了一个华人巡捕。

黄金荣聪明伶俐，而且特别会溜须拍马，没多久这小子就升任了督察长一职。由于黄金荣的工作每天面临得都流氓混混这些人，久而久之，黄金荣就利用职务之便开始大肆敛财，贪污受贿不说，而且居然还偷偷的加入了青帮，开始设立“香堂”广收门徒，一时间成了上海滩举足轻重的大佬级人物。就这样，黄麻子在租借一手遮天，拉拢弟子，贩卖人口，倒卖军火，鸦片，开妓院，设立赌场等等，仗着自己法租界华人督察长的身份是无恶不作，一跃成了上海滩的流氓头子。

1949年，新中国成立后，黄金荣彻底倒台，由于年事已高，他选择留在了上海，最后这个曾经叱咤风云的人物，竟然沦落到了在大世界剧院门口扫大街的地步。直到1953年6月20日，黄金荣因病撒手人寰，享年86岁，尽管黄金荣晚年凄惨荒凉，可是能活这么大岁数也算是善终了。

杜月笙，原名杜月生，1888年8月22日出生在上海高桥镇。5岁的时候父母相继去世，年幼的杜月笙由继母扶养，后来家境贫寒，唯一继母也理他而去，无依无靠杜月笙开始流落街头。十五岁的时候，杜月笙在外祖母资助下，来到了上海滩，迈出了他闯荡江湖的第一步。

1902年，年轻的杜月笙拜了上海青帮陈世昌为“老头子”，开始涉足青帮。后来陈世昌又把它介绍给了上海滩最大的青帮头子黄金荣，进入黄金荣公馆之后，杜月笙得到了黄金荣夫人林桂生的赏识，不久杜月笙就成了黄金荣的得力助手，开始为黄金荣打理生意。后来杜月笙逐渐在上海滩崛起，成了继黄金荣之后又一个称霸上海滩的大佬级人物。

1925年7月，杜月笙成立了“三鑫公司”，开始垄断法租界的鸦片生意。1929年杜月笙又创建了中汇银行，开始涉足上海的金融界。杜月笙也从此一跃成了上海滩青帮“三大亨”之一。

新中国成立后，杜月笙举家逃往香港，1951年8月16日，杜月笙因哮喘病突发不治身亡，享年63岁，结束了他传奇的一生。