杜月笙孙子是杜顺安（长子杜维藩的儿子）。

杜月笙共有八子三女：八子为维屏、维善、维藩、维翰、维垣、维宁、维新、维嵩；三女为美如、美霞、美娟。

孙子：杜顺安（长子杜维藩的儿子），杜顺安还有两个弟弟和一个妹妹。

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1902年，杜月笙进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆，负责经营法租界的赌场“公兴俱乐部“。

1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。1929年，杜月笙任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。

杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物。他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为当时活跃的政治风云人物。

杜月笙有过人的投机沾营本领与玩弄权术的狡诈，对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交。杜月笙心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界也周旋得游刃有余。

-杜月笙

戴笠，军统的头头，专管特务，早年是个小瘪三，偶遇蒋介石，戴季陶，加入黄埔军校。杀人如麻，迷恋影星蝴蝶。死于飞机失事。

毛人凤，军统骨干，戴笠信任的狗腿子，早年和戴（是戴的同学）私交不错，同做些偷鸡摸狗之事。教过书，在戴的介绍下加入黄埔。戴死后，成为军统的老大。性格阴险极有心计笑面虎是也。

杜月笙，上海青帮头目，与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”之一，不折不扣的黑社会头子，当然从前也是个小瘪三。

杜聿明，著名抗日将领，国民革命军陆军中将，黄埔系骨干将领。1949年1月9日在淮海战役中所率各部全军覆没。于现安徽省宿州市萧县张庄寨镇张老庄村为中国人民解放军所俘。1959年12月4日第一批特赦，1961年3月，任全国政协文史专员。1964年被特邀为全国政协第四届委员会委员。1978年当选为第五届全国人大代表、全国政协第五届常委和文史资料研究委员会军事组副组长。1981年病逝于北京。

朋友的关系。上海三大亨，杜月笙，黄金荣，张啸林。 

解放前上海滩的青帮大亨，黄金荣是属于青帮22辈，杜月笙是属于23辈的，辈分上来说杜月笙属于晚辈。杜月笙的发迹起于黄金荣，在抗战前，黄金荣的势力要比杜月笙大，抗战开始后，杜月笙逐渐比黄金荣势力大。

黄金荣关注的点是江湖，杜月笙却把江湖黑道彻底搬到政治中去了，甚至在1940年在国民党支持下成立了人民行动委员会，相当于成了全国合法的帮会老大，这就是杜月笙比黄金荣厉害的地方。可以说这两个人属于时代的产物，经历过军阀混战，国共第一次合作失败，抗日战争，解放战争。

杜月笙（1888－1951)是近代上海青帮中最著名的人物，原名月生，后改名镛，号月笙，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员。后拜青帮陈世昌为老头子。

陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月簧获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。

-上海三大亨

戴笠与王亚樵是结拜兄弟，戴笠与杜月笙是密友关系，王亚樵与杜月笙是竞争对手。

1946年戴笠因飞机失事身亡；1936年10月20日王亚樵在即将投奔***之际，被戴笠暗杀于广西梧州；1951年8月16日，杜月笙于香港病逝，终年63岁。

王亚樵于1921年创建斧头帮，斗败黄金荣、杜月笙，替穷人撑腰。1923年11月10日暗杀淞沪警察厅长徐国梁，事发后投奔卢永祥，在湖州征兵，与戴笠、胡宗南结为金兰兄弟。

后戴笠、胡宗南分别前往报考黄埔军校，与王亚樵分道扬镳。戴笠得势后，以蒋介石为师，与王亚樵形成对立，各走极端。王亚樵反蒋介石，戴笠保蒋介石，自此结拜兄弟反目成仇。

1924年，乡巴佬出身的穷光蛋戴笠闯荡到上海滩，他凭着一身赌技和勇气结识了杜月笙。老谋深算、慧眼识人的杜月笙爽快地认了这个拜把兄弟。三天后，他让戴笠带着1000块银元和一封信到广州投奔到当时北伐军总司令蒋介石麾下。

杜月笙长戴8岁，以后，两人始终兄弟相称，此后几十年也一直相互照应。后来杜月笙听到戴笠坠机身亡的消息，差点昏死过去。

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戴笠之死民间历来有戴机撞岱山，雨农死雨中之说，意为戴笠的飞机撞上岱山，戴雨农却死在了雨中。戴笠坠机处的岱山又名戴山、困雨沟，因此民间有说戴笠之死为天意。

戴笠飞机失事原因有以下多种说法，没有准确定论。

（1）戴笠的对头以及竞争对手，时任中国***安全和情报部长的康生。

（2）美国中央情报局，因为事件发生在美国的飞机上。

（3）宋美龄派人暗杀，理由是戴笠因为密谋杀死宋庆龄而得罪了宋家。在《军统的最后暗杀名单》中记载着，在戴笠策划下，军统的四大金刚沈醉也亲自参加了暗杀宋庆龄的计划，并几乎得手，唯蒋介石因惧怕宋家与美国的关系及其影响力而下令终止计划

（4）军统北平站站长马汉三指使心腹刘玉珠在戴笠专机上安放定时炸弹，炸弹爆炸造成飞机失事假象。戴笠曾经把乾隆的九龙宝剑交给马汉三保管，后来马汉三被日军俘获，交出了九龙宝剑，此剑辗转到了川岛芳子手中。

后来戴笠提审川岛芳子，得知此剑去向，又发现马汉三有贪污行为，但戴当时焦头烂额，因而戴笠决定，先施缓兵之机，待机再处理马汉三的问题。于是戴笠放出风声，要重用马汉三。

不过马汉三看出这是烟幕弹，心中戒惧，按军统纪律，他自己的下场必死无疑。无奈之际，他与亲信刘玉珠密商，认为只有杀死戴笠，才可平安无事。后马汉三家属则撰文澄清，没有谋杀戴笠。

（5）自杀说，戴笠乘坐的飞机爆炸后，军统局的调查人员拿出十三张遗留的残骸照片让军统特工陈华辨认。陈华一眼认出了戴笠，认为戴笠举着的右手和右拳呈捏着的状态，是其开枪射击后的习惯，是戴笠开枪打死了驾驶员，导致飞机失控，撞山爆炸。

原因为抗战胜利后，戴笠从蒋介石对他的态度中渐渐感觉到对他有所戒备的猜忌，而作为特务组织的军统有可能撤销，此时戴笠风头正劲，其组织连同外围有数十万之众，又有美国人撑腰，戴笠想先当警政部长，后谋海军司令的位置，这引起了蒋介石的猜疑与不满。

--戴笠

--王亚樵

--杜月笙